NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

R
R
R
R
C
C
H
Mg
X
R R
C
O
R
R
C
R
C R
R
R
+
H
Mg
X
CH
C
O
R
R
+ H2O - Mg(OH)X
Aus dem Grignardreagenz entsteht so ein Olefin, aus der Carbonylverbindung ein
Alkohol. Durch Zusatz von Magnesiumbromid kann diese Nebenreaktion unterdrückt
werden.
Aus Carbonsäureestern entstehen zunächst Ketone:
R C O
R''MgX
OR'
R''MgX
O
R C
R''
MgX
R''
O
MgX
R C O R'
R''
H 2O
- Mg(OH)X
- R'OMgX
OH
R C R''
R''
OH
O
R C
Die Reaktion ist jedoch auf der Stufe der Ketone nicht anhaltbar, da diese wegen ihrer
hohen Carbonylaktivität eher reagieren als die Ester, so dass diese mit überschüssiger
Grignardverbindung weiter tertiäre Alkohole bilden.
Mit CO2 entstehen Carbonsäuren:
O C O + R Mg X O C
O Mg X H2O R
R''
R C O
OH
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