NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

Als Zwischenprodukte entstehen zunächst Aldimine, die entweder zum primären Amin
weiter hydriert werden oder aber mit bereits gebildetem primären Amin unter
Ammoniakabspaltung zu Azomethinen weiter reagieren, die bei der Hydrierung
sekundärer Amine ergeben.
R CH 2 C N
H 2
Ni
δ+ δ-
R CH2CH NH
+
R CH 2 CH 2 NH 2
R CH 2
- NH 3
H 2
CH NH R CH2 CH2 NH2 Ni
R CH 2 CH N CH 2 CH 2 R
H 2/Ni
R CH2CH2 NH CH2 CH2 R
Um die Bildung des als Nebenprodukt entstehenden sekundären Amins zu
unterdrücken, fügt man der Reaktionslösung einen grossen Überschuß Ammoniak zu
(Gleichgewichtsverschiebung).
Weitere wichtige Methoden zur Herstellung von Aminen gehen von Säuren aus:
Hofmann-Abbau:
Beim Hofmann-Abbau stellt man über das Säurechlorid das Säureamid her, das mit Br2
in alkalischer Lösung umgesetzt wird.
Dabei bildet sich Hypobromit, das das Säureamid am Stickstoff bromiert:
R
C
O
NH 2
+ HOBr
- H 2O
R
C
O
N H
Br
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