NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

Acylhalogenide (Säurechloride) sind befähigt, aromatische Verbindungen in Gegenwart
von Lewis-Säuren im Zuge einer elektrophilen Substitutionsreaktion zu acylieren
(Friedel-Crafts-Acylierung).
H 3C C
O
Cl
H
�
+ AlCl3 H3C C
�
O
O
C
�
AlCl4 CH 3
- HCl
�
AlCl4 O
C
AlCl 3
CH 3
Die Reaktion wird offenbar durch Komplexbildung am Sauerstoffatom (Erhöhung
der Carbonylaktivität) eingeleitet. Das so gebildete Elektrophil greift in üblicher
Weise die aromatische Verbindung an. AlCl3 bildet auch mit dem entstehenden
Keton eine Komplexverbindung, die unter den gegebenen Reaktionsbedingungen
beständig ist. AlCl3 muß daher in einer Menge, die über einem Mol liegt,
zugesetzt werden.
Aromaten, die über elektronenziehende Substituenten verfügen, haben zu geringe
negative Ladungsdichte, um eine Friedel-Crafts-Reaktion einzugehen. Da zu
diesen Substituenten auch Ketone zählen, bleibt die Reaktion nach der erfolgten
Mono-Acylierung stehen.
Eine Umsetzung von Säurederivaten und Nitroverbindungen gelingt aus dem
gleichen Grunde nicht, es sei denn, noch zusätzlich vorhandene
elektronendrückende Gruppen (z.B. Methoxylgruppen) heben den
reaktionsbehindernden Einfluß dieser Substituenten zweiter Ordnung auf.
�
�
138