NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

CH 3
O
�
CH 3
O
Anisol
Substituent 1. Ordnung
�
�
CH 3
Elektronenziehende Substituenten vermindern die Elektronendichte im Kern und damit
die Neigung zur weiteren Substitution (Substituenten 2. Ordnung). Relativ am größten
ist die Elektronendichte noch in 3-Stellung und daher erfolgt, wenn überhaupt, ein
Angriff in dieser Position:
H 3C
C
O
H 3C
�
C
O
�
H 3C
Acetophenon
Substituent 2. Ordnung
Entfaltet ein Substituent gleichzeitig induktive und mesomere Effekte, so ist für
die Orientierung des Zweitsubstituenten immer der mesomere Effekt
verantwortlich:
Zum Beispiel wirkt im Anisol (Ph-O-CH3) und Anilin (Ph-NH2) der induktive Effekt in
Richtung des Substituenten, da Sauerstoff und auch Stickstoff elektronegativer als
Kohlenstoff sind. Würde man diesen induktiven Effekt allein betrachten, so würde sich
eine Verminderung der Elektronendichte im aromatischen Kern ergeben.
C
O
�
�
O
�
114