NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de
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O C CH 3<br />
O<br />
Hitze<br />
AlCl 3<br />
HO C CH 3<br />
Bei höheren Temperaturen (150°C) bil<strong>de</strong>t sich überwiegend das o-Produkt.<br />
14.1.1 Frie<strong>de</strong>l-Crafts-Reaktion mit Alkylhalogeni<strong>de</strong>n<br />
Frie<strong>de</strong>l-Crafts-Reaktionen sind auch mit Alkylhalogeni<strong>de</strong>n durchführbar. Die<br />
dabei entstehen<strong>de</strong>n Alkylaromaten för<strong>de</strong>rn zufolge <strong>de</strong>s Elektronendrucks <strong>de</strong>r<br />
Alkylgruppe weitere elektrophile Substitutionsreaktionen, so dass<br />
Mehrfachsubstitutionsprodukte entstehen.<br />
Abgesehen davon läßt es sich nicht vermei<strong>de</strong>n. dass unter <strong>de</strong>r Einwirkung <strong>de</strong>s<br />
Katalysator die Alkylketten so rasch umgelagert wer<strong>de</strong>n, dass bevorzugt<br />
Reaktionsprodukte mit Verzweigung in <strong>de</strong>r Seitenkette gebil<strong>de</strong>t wer<strong>de</strong>n:<br />
H 3C CH 2 CH 2 Cl<br />
AlCl 3<br />
�<br />
AlCl4 H 3C CH 2 CH 2 Cl CH 2 CH 2 CH 3<br />
�<br />
�<br />
AlCl4 O<br />
CH 3<br />
H3C �<br />
CH Cl CH<br />
H3C CH3 Dieser Reaktion kommt daher zur Herstellung von aromatischen<br />
Kohlenwasserstoffen mit aliphatischer Seitenkette nur in Son<strong>de</strong>rfällen Be<strong>de</strong>utung<br />
zu. Statt Alkylhalogeni<strong>de</strong>n kann man bei dieser Reaktion auch Alkene einsetzen.<br />
Aromatische Kohlenwasserstoffe mit unverzweigten Seitenketten stellt man<br />
durch Acylierung nach Frie<strong>de</strong>l-Crafts- und nachfolgen<strong>de</strong> Clemmenson-Reduktion:<br />
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