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NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

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H H<br />

R '<br />

R<br />

O<br />

H<br />

C<br />

S<br />

SCH 3<br />

Hitze<br />

H H<br />

R '<br />

C<br />

C<br />

R<br />

+<br />

O C<br />

H<br />

S<br />

SCH 3<br />

O C S<br />

+<br />

CH 3SH<br />

Wegen <strong>de</strong>s bei <strong>de</strong>r Reaktion entstehen<strong>de</strong>n Mercaptans (Geruch) zieht man heute die<br />

bei mil<strong>de</strong>ren Temperaturen verlaufen<strong>de</strong> Cope-Eliminierung von Aminoxi<strong>de</strong>n vor:<br />

R CH 2 CH 2 NR '<br />

2<br />

H 2O 2<br />

H<br />

H<br />

R R<br />

H<br />

H H<br />

N C<br />

+<br />

H<br />

O C<br />

�<br />

R'<br />

R '<br />

�<br />

H<br />

R CH2CH2 N R'<br />

�<br />

R '<br />

2NOH<br />

Die thermische Zersetzung <strong>de</strong>r Ester, die ebenfalls eine cis-Eliminierung darstellt ,<br />

erfor<strong>de</strong>rt sehr hohe Temperaturen und wird daher nicht viel verwen<strong>de</strong>t:<br />

H H<br />

H<br />

R<br />

O<br />

H<br />

C<br />

O<br />

R<br />

Hitze<br />

H H<br />

R<br />

O C<br />

Von beson<strong>de</strong>rer Be<strong>de</strong>utung zur Herstellung von Olefinen ist heute die Wittig-Reaktion.<br />

Hierbei setzt man einen Al<strong>de</strong>hyd mit einem Phosphorylid um:<br />

H<br />

C<br />

C<br />

+<br />

H<br />

O<br />

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R '<br />

97

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