NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

In der Regel enstehen bei der Nitrierumg substituierter Aromaten
Isomerengemische, deren Trennung im Labor nicht immer einfach ist. In der
Technik werden diese Gemische durch Ausfrieren oder Destillation getrennt.
In manchen Fällen ist die Trennung im Labor durch Wasserdampfdestillation
möglich, wie z.B. von 2- und 4-Nitrophenol: Nur das 2-Isomere ist
wasserdampfflüchtig, nicht aber das 4-, und auch nicht das 3-Nitrophenol.
Maßgebend für diesen drastischen Unterschied in den physikalischen
Eigenschaften ist der sogenannte ortho-Effekt.
Befinden sich in ortho-Stellung eine OH-Gruppe und eine Gruppe mit einem
freien Elektronenpaar, so kann es über eine quasi Sechsringstruktur zur
Ausbildung einer intramolekularen Wasserstoffbrücke kommen. Da deshalb
Wasserstoffbrücken nicht zu anderen Molekülen geschlagen werden können,
ergeben sich starke Unterschiede von 2- und 3- bzw. 4-Isomeren in den
physikalischen Eigenschaften.
In manchen Fällen ist auch eine oxidative Herstellung von Nitroverbindungen aus
Aminoverbindungen durch Reaktion mit Caro-scher Säure angebracht:
NH 2
NO 2
�
H 2SO 5
N
O
O
O
H
�
NO 2
NO 2
120