NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

Diese Reaktion zeigt, daß Carbonylverbindungen neben dem
positivierten, d.h. elektrophilen Carbonyl-C-Atom
δ+ δ-
C O
formal ein weiteres, jedoch nucleophiles Reaktionszentrum am αα-C-
b) Säurekatalyse (Säure = H-A):
R CH 2 C
O
R CH 2 C
OH
�
R
R
Atom besitzen:
�
CH C R
O
HA - A �
+
R CH 2 C
OH
+ A � - HA
R CH C
�
OH
Nach vorgeschalteter reversibler Protonierung des Carbonylsauerstoffs wird hier
(wie bei der Basenkatalyse direkt) durch die konjugierte Base der Säure ein H-
Atom vom α-C-Atom unter Bildung eines Enols abgespalten. Dieses Enol reagiert
ebenfalls rasch mit einem Halogenmolekül:
Br
Br
R CH C
O
R
H
Br �
Br
R CH C
O
R
H �
R
R
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