NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de
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noch besteht die Möglichkeit zur Ausbildung eines stabilen Carbeniumions, das eine<br />
SN1-Reaktion begünstigen wur<strong>de</strong>.<br />
För<strong>de</strong>rlich ist <strong>de</strong>r SN2-Reaktion die Verwendung eines dipolaren aprotischen<br />
Lösungsmittels wie Dimethylsulfoxid o<strong>de</strong>r Dimethylformamid.<br />
Die Herstellung von Ethern und Thioethern im Zuge einer Williamson-schen<br />
Ethersynthese ist unproblematisch:<br />
R X + Na �<br />
R X + Na �<br />
� - NaX<br />
O R'<br />
R<br />
� - NaX<br />
S R'<br />
R S<br />
Praktikumsversuch 3: Methylether nach Williamson<br />
O R'<br />
Beim Umsatz eines Alkylhalogenids mit einem Nitrit- o<strong>de</strong>r Cyanidion muß beachtet<br />
wer<strong>de</strong>n, daß es sich hierbei um ambi<strong>de</strong>nte Anionen han<strong>de</strong>lt, die je nach<br />
Reaktionsbedingungen und Reagenz verschie<strong>de</strong>n reagieren können:<br />
In Nitrit-Ionen verfügen nicht nur die bei<strong>de</strong>n Sauerstoffatome über<br />
"nucleophile Kräfte<br />
� �<br />
O N O O N O<br />
son<strong>de</strong>rn auch das Stickstoffatom, da es ein freies Elektronenpaar besitzt. In<br />
gleicher Weise ist auch das Cyanidion - das ebenfalls 2 reaktive Zentren trägt - zu<br />
<strong>de</strong>n "ambi<strong>de</strong>nten" Anionen zu rechnen:<br />
�<br />
C<br />
N<br />
C<br />
�<br />
N<br />
R'<br />
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