NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

H 3C
C
CH 3
O OH
H �
OH
+ H 3C
O
C
CH 3
In Westeuropa werden mehr als 90 % des benötigten Phenols nach diesem, erst in den
50er Jahren in der Technik eingeführten Verfahren hergestellt. Cumolhydroperoxid
entsteht bereits durch Autoxidation im Zuge einer Radikalkettenreaktion. In der
Technik erfolgt die Oxidation katalytisch an Kupfer-, Mangan- oder Kobaltsalzen.
H 3C
CH
CH 3
O O �
�
H 3C
C
CH 3
O OH
Cumolhydroperoxid wird bei der Zersetzung an der Peroxidgruppe protoniert,
spaltet Wasser ab, lagert sich unter Wanderung des Phenylrestes um und lagert
wieder Wasser an:
H 3C
CH 3
C
O
O
H3C H A C
H
- A �
- H 2O
Dieses Halbacetal zerfällt zu Aceton und Phenol.
�
O
CH 3
+ H 2O
- HA
H 3C
C
O
CH 3
OH
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