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NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

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ROOC<br />

ROOC<br />

ROOC<br />

ROOC<br />

CH 2<br />

CH CH 2<br />

+ OR �<br />

- ROH<br />

CH<br />

ROOC<br />

ROOC<br />

C<br />

OR<br />

CH<br />

�<br />

H 2C<br />

� O + ROH<br />

- OR �<br />

CH<br />

ROOC<br />

ROOC<br />

C<br />

O<br />

OR<br />

CH CH 2<br />

CH 2<br />

Nach Hydrolyse <strong>de</strong>s Esters kann das entstan<strong>de</strong>ne β-Dicarbonyl<strong>de</strong>rivat durch Erhitzen<br />

(ca. 160°C) <strong>de</strong>carboxyliert wer<strong>de</strong>n und es bil<strong>de</strong>t sich Glutarsäure:<br />

ROOC<br />

ROOC<br />

CH CH 2<br />

Hitze<br />

- CO 2<br />

CH 2<br />

C<br />

O<br />

OR<br />

ROOC<br />

ROOC<br />

CH CH 2<br />

HOOC CH2 CH2 CH2 COOH<br />

Glutarsäure<br />

Beim Einsatz von alkylsubstituierten Malonestern wer<strong>de</strong>n α,β-alkylverzweigte<br />

Glutarsäure<strong>de</strong>rivate erhalten.<br />

Bei <strong>de</strong>r Umsetzung α,β-ungesättigter Ketone mit Malonester reagiert das entstan<strong>de</strong>ne<br />

Michael-Additionsprodukt im Zuge einer Esterkon<strong>de</strong>nsation unter Ringschluß weiter:<br />

Aus Mesityloxid (1) und Malonester (2) bil<strong>de</strong>t sich auf diese Weise 4-<br />

Carboxyethyl-5,5-dimethyl-cyclohexan-1,3-dion (3).<br />

CH 2<br />

C<br />

O<br />

OH<br />

C<br />

O<br />

OR<br />

182

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