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CH 2
R OH
H 3C
H 3 C
C
O
O
C O
-H �
-H �
+H �
+H �
R
CH 2
H 3 C
H 3C
O
C OH
O
C
O
-H �
-H �
+H �
+H �
H 3C
H 3C
+
C
C
O
O
O
OH
CH 2
Die Carbonylaktivität von Säureanhydriden ist vergleichbar mit der von
Säurechloriden (vgl. Kap.: 2.1).
Als Katalysator und zun Abfangen der entstehenden Essigsäure wird häufig Pyridin
(Salzbildung) verwendet.
Diese "Derivatisierung" eines Alkohols wird auch benutzt, um Alkohole vor der
analytischen Trennung in einem Gaschromatographen flüchtiger zu machen.
2.6 Nachweis von Carbonsäureestern
Hinweise auf das Vorliegen eines Carbonsäureesters gibt eine positiv
verlaufende Prüfung auf alkalische Verseifbarkeit der vorliegenden Verbindung
sowie der positive Hydroxamsäuretest.
Beide Nachweisreaktionen sind nicht spezifisch für Ester, sondern Lactone,
Anhydride und verseifbare Halogenide (beim Hydroxamsäuretest nur
Säurechloride und geminale Trihalogenide) sowie Amide und Nitrile geben
gleiche oder ähnliche Reaktionen. Der sicherste Weg zur Charakterisierung ist
daher die Verseifung des Esters und der Einzelnachweis der Alkohol- und
Säurekomponente nebeneinander.
Bei der Probe auf alkalische Verseifbarkeit wird wenig Substanzprobe mit
alkoholischer Natronlauge unter Zusatz von Phenolphthalein versetzt. Dann wird
beobachtet, ob die durch das zugefügte Phenolphthalein hervorgerufene
Rotfärbung verschwindet.
Ester reagieren mit Hydroxylamin zu Hydroxamsäuren und Alkohol.
R R C O
- HOR'
COOR' +H2N OH
NH OH
R
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