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Bei dieser Reaktion wird der Alkohol durch das Säurechlorid aus der wäßrigen
Phase herausextrahiert und kann in homogener Phase mit diesen zum
entsprechenden Ester reagieren. Andererseits kann die Hydrolyse des
Säurechlorids zur Carbonsäure nur an der Phasengrenzfläche stattfinden, und
diese Reaktion verläuft demzufolge wesentlich langsamer als die Veresterung.
C O
Benzoesäurechlorid
Cl
+ R'OH C O
- HCl
NaOH/H2O OR'
(Schotten-Baumann-Verfahren)
oder
Pyridin (Einhorn-Verfahren)
Wasserschwerlösliche Säurechloride sind z.B. Benzoesäurechlorid und seine
kermsubstituierten Derivate. Mit diesen Säurechloriden kann ein Alkohol direkt
aus der wäßrigen Analysenlösung als Derivat einer Carbonsäure (Benzoesäure)
abgeschieden und charakterisiert werden, da die Benzoesäureester der meisten
Alkohole Feststoffe sind und einen definierten Schmelzpunkt haben (Schotten-
Baumann).
2.5 Herstellung von Essigsäureestern durch Reaktion eines Alkohols mit Acetanhydrid
(Acetylierung):
Ester werden nicht nur, wie eben gezeigt wurde (Kap.: 2.4) zur Erhöhung der
Carbonylaktivität der entsprechenden Säure im Hinblick auf die weitere
Umsetzung (hier zur Reduktion zu einem primären Alkohol) hergestellt. Ihre
Herstellung ist weiterhin auch zum Schutze von OH-Funktionen einer
mehrfunktionellen Verbindung gegen Oxidation von Bedeutung. Durch
Veresterung mit Essigsäureanhydrid kann eine solche "Schutzgruppe" in das
betreffende Molekül eingefügt werden.
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