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Hat eine Methylenkomponente mehr als eine reaktionsfähige Methyl- oder
Methylengruppe, so erhält man oft Bis-Mannich-Basen, weil doppelter Umsatz möglich
ist:
O
H3C CH3 HNR2 ,H2C O
CH2 C CH2 - H2O H 3 C
CH
O
C
CH
CH 3
R2N CH2 CH NR 2 2
In diesen Fällen muß man zur Vermeidung des doppelten Umsatzes mit einem
großen Überschuß an C-H-acider Verbindung arbeiten.
Auch Phenole und manche Heterocyclen (Indol, Thiophen), die mit hoher Neigung
im Zuge elektrophiler Substitution angegriffen werden, bilden Mannichprodukte:
N
H
+ HNMe 2 + HCHO
- H 2O
N H
CH 2
NMe 2
Mannich-Basen von Carbonylverbindungen gehen bereits beim Erhitzen unter
Eliminierung in entsprechende α,β−ungesättigte Verbindungen über.
Glycidestersynthese zur Herstellung von Aldehyden:
In α-halogenierten Fettsäureestern sind die anständigen Wasserstoffatome durch den
induktiven Effekt des Halogenatoms und den Elektronenzug der Carbonylgruppe
besonders aktiviert. Solche Verbindungen können sich mit Aldehyden oder Ketonen
nach dem Prinzip einer Aldolkondensation umsetzen:
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