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NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

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2 RMgX + CdCl 2<br />

R 2Cd + MgX 2 + MgCl 2<br />

Die Cadmium-organischen Verbindungen sind weniger reaktiv als die Grignard-<br />

Verbindungen. Setzt man sie mit Säurechlori<strong>de</strong>n um, so bleibt die Reaktion auf <strong>de</strong>r<br />

Stufe <strong>de</strong>r Ketone stehen:<br />

R C O<br />

O<br />

R C<br />

Cl + CdR''2 R'' + CdCl2 Der Nachweis von Alkoholen ist im Kapitel 3.3 beschrieben, <strong>de</strong>r von Ketonen im Kapitel<br />

7.<br />

Praktikumsversuch 4: Grignard-Reaktion zum sekundären Alkohol.<br />

7. Oxidation primärer und sekundärer Alkohole zu Al<strong>de</strong>hy<strong>de</strong>n bzw. Ketonen:<br />

Primäre Alkohole sind über die Stufe <strong>de</strong>r Al<strong>de</strong>hy<strong>de</strong> zu Carbonsäuren oxidierbar:<br />

R CH 2 OH<br />

R C<br />

O<br />

O<br />

R C<br />

H OH<br />

Es ist schwierig, die Reaktion auf <strong>de</strong>r Stufe <strong>de</strong>r Al<strong>de</strong>hy<strong>de</strong> anzuhalten, da diese - als<br />

Al<strong>de</strong>hydhydrate - leicht zu Carbonsäuren oxidiert wer<strong>de</strong>n können. Da Alkohole höhere<br />

Sie<strong>de</strong>punkte als die Al<strong>de</strong>hy<strong>de</strong> haben (Wasserstoffbrückenbindungen), kann man <strong>de</strong>n<br />

entstan<strong>de</strong>nen Al<strong>de</strong>hyd durch rasche Destillation aus <strong>de</strong>m Reaktionsmedium entfernen.<br />

Als Oxidationsmittel dient meist Chromsäure, die man durch Zusatz von Schwefelsäure<br />

aus Dichromat in Freiheit setzt.<br />

H 3C<br />

CH 2<br />

CH 2<br />

OH<br />

H 2Cr 2O 7<br />

H 3C<br />

CH 2<br />

C O<br />

H<br />

84

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