NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

R C
O
Cl
+ H 2C
O
H
N N � �
�
R C CH N N
R C
Cl �
O
CH
ein Carben
R CH C O
ein Keten
- HCl
- N 2
R C
O
R C
O
O
Cl
�
CH 2
CH N N � �
�
R C CH N N
�
+ H 2O
�
N N
R CH 2 COOH
In ähnlicher Weise lassen sich auch Methylgruppen in Aldehyde oder Ketone
einschieben:
R C
O
H
+ H2C N N � �
O
�
�
R C N N
H
CH 2
In dem primären Reaktionsprodukt ist im Gegensatz zu dem Produkt, das aus
Säurechlorid und Diazomethan entsteht, keine gut eliminierbare Gruppe (H �
kann im
Gegensatz zu Cl �
nicht abgespalten werden) vorhanden. Eine Stabilisierung ist daher
nicht möglich, deshalb erfolgt Stickstoffabspaltung. Das entstandene Produkt lagert
sich unter Wanderung des Restes R um:
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