NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

Der Rest R �
� - N2 �
R N N
R
+ H 2O
- H � R OH
reagiert mit einem vorhandenem Nukleophil (z.B. Lösungsmittel) oder
spaltet im Zuge einer Eliminierung H �
ab.
Sekundäre Amine werden in gleicher Weise wie primäre Amine von NO �
am Stickstoff
angegriffen. In diesem Falle resultiert aber eine N-Nitrosoverbindung:
R NH R
NO �
R
R N N O
H
�
- H �
Nitrosamine sind gelbe bis orangefarbene, in Wasser wenig lösliche Öle.
R
R
N N O
VORSICHT: Nitrosamine sind krebserregend. - Beim Arbeiten mit diesen Substanzen
äußerste Vorsicht walten lassen: Abzug, Schutzhandschuhe!ll
R
N
Tertiäre Amine reagieren ebenso zu Nitrosaminen
R
R
NO �
X �
R
�
R N N O
R X�
O
H H
- ROH
- HX
R
R
N N O
9.4.2. Trennung von primären, sekundären und tertiären Aminen (Hinsberg-Trennung):
Mit Benzolsulfochlorid bzw. p-Toluolsulfochlorid reagieren primäre und sekundäre
Amine in der folgenden Weise:
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