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NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

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�<br />

R<br />

O<br />

CH<br />

�<br />

N N<br />

- N2 R CH2 C<br />

CH 2<br />

Es entsteht so ein um ein C-Atom längerer Al<strong>de</strong>hyd.<br />

Be<strong>de</strong>utung hat diese Reaktion vor allem zur Ringerweiterung gewonnen, da<br />

hierbei einheitliche Produkte entstehen, während bei Ketonen mit verschie<strong>de</strong>n<br />

langen Alkylresten schwer trennbare Gemische erhalten wer<strong>de</strong>n, so dass die<br />

Reaktion für synthetische Zwecke nur beschränkt brauchbar ist.<br />

O<br />

Cyclohexanon<br />

Cyanhydrin-Synthese:<br />

+ H2C N N � �<br />

Al<strong>de</strong>hy<strong>de</strong> reagieren mit Cyanid-Ionen unter Addition:<br />

R C<br />

O<br />

H<br />

O<br />

�<br />

CH 2<br />

O<br />

H<br />

- N 2<br />

O<br />

Cycloheptanon<br />

O<br />

+ HCN R C C N<br />

H<br />

H<br />

Cyanhydrin<br />

�<br />

N N<br />

161

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