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NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

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An<strong>de</strong>rs als Phenole kuppeln primäre und sekundäre Amine, nicht tertiäre Amine,<br />

am Stickstoff <strong>de</strong>r Amingruppe und nicht am Kohlenstoff. Daher wer<strong>de</strong>n<br />

Diazoamino-verbindungen gebil<strong>de</strong>t:<br />

- H �<br />

�<br />

H<br />

N N + N<br />

N N<br />

H<br />

N<br />

N<br />

NH<br />

Beim Erwärmen in saurer Lösung lagern die Diazoaminoverbindungen jedoch in<br />

die Aminoazoverbindungen um:<br />

N N NH<br />

�<br />

N N +<br />

+ H �<br />

NH 2<br />

N N<br />

NH2 H<br />

N<br />

H<br />

H<br />

N N N<br />

Ein Beispiel für die Kupplungsreaktion ist die Bildung von Methylorange durch<br />

Kupplung von p-Sulfonyldiazoniumchlorid mit N,N-Dimethylanilin in schwach<br />

saurem Medium.<br />

- H �<br />

H<br />

�<br />

�<br />

130

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