NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

R C
O
Cl
NaN3 R C
�
O
N
N N
�
- N 2
R N
C O
Wenn z.B. in wasserfreiem Benzol als Lösungsmittel gearbeitet wird, kann man die
Isocyanate isolieren. Bei Gegenwart von kleinen Mengen Wasser entsteht aus dem
Isocyanat über das Carbaminsäurederivat wie beim Hofmann-Abbau primäres Amin,
das sich mit noch unumgesetzten Isocyanaten zum Harnstoffderivat umsetzt
(Nebenreaktion):
R NH2 + R N C O R NH C
O
NH R
Zur Herstellung primärer Amine zersetzt man daher das Säureazid in alkoholischer
Lösung. Hier bildet sich aus dem zunächst entstehenden Isocyanat ein Urethanderivat,
das bei der sauren Hydrolyse zum primären Amin, Alkohol und CO2 zerfällt:
O - N2 R C
R N C O
R NH
Schmidt-Abbau:
N 3
C
ein Urethan
O
OC 2H 5
+ C 2H 5OH
R NH 2 + C 2H 5OH + CO 2
Beim Schmidt-Abbau setzt man die Säure mit HN3 (Stickstoffwasserstoffsäure) –
VORSICHT, EXPLOSIV - in Gegenwart von Schwefelsäure um:
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