NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

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NO 2
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NO 2
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NO 2
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NO 2
NO 2
2-Substitution 3-Substitution 4-Substitution
Bei vergleichender Betrachtung des σ-Komplexes der drei gedachten
Angriffspunkte eines Zweitsubstituenten (Nitrogruppe) wird deutlich, dass nur bei
2- und 4-Stellung eine Stabilisierung durch Mesomerie möglich ist. Dies ist der
Grund für die Bildung von z.B. 2- und 4-Nitrochlorbenzol, obwohl der Angriff des
Zweitsubstituenten im Vergleich zum Benzol im Chlorbenzol wegen des
elektronenziehenden Effektes des Chlors erschwert ist.
Ähnlich sind die Verhältnisse beim Styrol. Obwohl die Vinylgruppe elektronenziehend
ist, erfolgt 2-und 4-Substitution. Auch hier kann im σ-Komplex nur die 2- und 4-Stellung
stabilisiert werden:
CH
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CH 2
NO 2
CH
H NO2 H
�
CH 2
H
CH
�
NO 2
CH 2
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