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Als Lösungsmittel für die Reaktion dient Nitrobenzol, das wegen seiner Trägheit
selbst nicht reagiert und wegen seiner hohen Polarität zur Lösung des benötigten
AlCl3 gut geeignet ist. Ebenso geeignet ist 1,2-Dichlorethan (Vorsicht: Sehr giftig,
cancerogen).
Der Ausschluss von Wasser und anderen Verbindungen mit aktiven
Wasserstoffatomen (Säuren) ist erforderlich, um eine Hydrolyse der
Säurechloride zu vermeiden.
Anstelle von Säurechloriden können auch die etwas trägeren Anhydride
eingesetzt werden. In diesem Falle ist aber mindestens eine 2 molare Menge an
Katalysator erforderlich, ein Mol des Katalysators wird hierbei zur
Komplexbildung an der Ketofunktion, das zweite zur Bindung der entstehenden
Carbonsäure benötigt.
Da die Reaktion reversibel ist, kann durch längere Reaktionszeit und verschärfte
Reaktionsbedingungen (höhere Temperatur) eine zunächst im Zuge kinetischer
Reaktionskontrolle überwiegend gebildete Verbindung zum thermodynamisch
stabileren Isomeren umgelagert werden, beispielsweise α-Acetylnaphthalin in
das β-Acetylnaphthalin.
H 3C
C
O
Hitze
AlCl 3
O
C
CH 3
Phenole würden mit dem Katalysator Salze bilden. Daher setzt man in diesem
Falle die Phenolester ein und lagert diese nach Zusatz.von AlCl3 in Nitrobenzol
zum aromatischen Hydroxyketon um (Fries-Verschiebung).
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