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20. Kettenverlängerung um drei und mehr C-Atome:
In den voangegangenen Kapiteln wurden bereits folgende Synthesemöglicbkeiten
beschrieben:
1. Die Grignard-Reaktion, mit der aus Carbonylverbindungen und Alkyl- oder
Arylhalogeniden Verbindungen variabler C-Zahl synthetisierbar sind.
2. Die Wurtz‘sche Kohlenwasserstoffe-Synthese
3. Die Acylierung von Aromaten nach Friedel-Crafts und anschließende
Clemmensen- oder Wolff-Kishner-Reduktion zur Einführung von
Alkylketten in Aromaten.
20.1 Michael-Addition:
In α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen bilden die π-Elektronen eine sich über das
ganze ungesättigte System erstreckende Elektronenwolke. Die Eigenschaften des
Carbonylkohlenstoffatoms werden dadurch nahezu ungeschwächt auf das β-C-Atom
übertragen:
β
R C
H
H
α
C C
R
O
�
R C
H
H
δ+
H
δ−
R C C C O
H
C C
Diese Verbindungen werden als Vinyloge (Vinyl-Homologe) der entsprechenden
Carbonylverbindung bezeichnet. Mit nucleophilen Reagenzien (Basen) reagieren
vinyloge Carbonylverbindungen unter Addition an der C=C-Doppelbindung:
R
R
O
�
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