NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

über S-Alkyl-isothiuronium-Salze, die aus Alkylhalogenid und Thioharnstoff
zugänglich sind:
S C NH 2
NH 2
+ RX
R
�
X �
S C NH 2
NH 2
R SH + CO 2 + 2 NH 3 + HX
(OH �
+ 2 H2O Primäre Amine sind über die N-Alkylphthalimide zugänglich (Gabriel-Synthese):
+ R X
- KX
O
C
C
O
Phthalimid
NH
+ KOH
- H2O O
C
C
O
N
N-Alkyl-Phthalimid
O
C
C
O
Kalium-Phthalimid
(Hydrazin)
R H 2 N NH 2
N
�
K �
+ R NH 2
O
C
C
O
primäres Amin
NH
NH
Phthalhydrazid
Die Umsetzungen primärer Alkylhalogenide verlaufen überwiegend nach einer SN2-
Reaktion: Das angreifende Agens wird weder durch räumliche Faktoren an der
Reaktion mit dem positivierten, das Halogenatom tragenden Kohlenstoff behindert,
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