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11.1 Herstellung von 3-Nitroderivaten aus Verbindungen, die einen Substituenten 1.
Ordnung tragen:
Will man von Verbindungen mit Substituenten erster Ordnung 3-Nitroverbindungen
erhalten, so muß man Umwege gehen. Beispielsweise kann man durch vorgeschaltete
Nitrierung in 4-Stellung und anschließende Reduktion der NO2-Gruppe zur -NH2-
Gruppe, diese -NH2-Gruppe durch Acetylierung schützen und die
Acetylaminoverbindung in 2-Stellung nitrieren, was eine Nitrierung in 3-Stellung der
ursprünglichen Verbindung bedeutet. Zur Entfernung der Acetylaminogruppe wird der
Acetylrest abhydrolisiert, die Aminogruppe in die Diazoniumverbindung überführt und
dann reduktiv entfernt (Kap. 12.2.1).
O 2 N
CH3 CH 3 CH 3 CH 3
CH 3
NHCOCH 3
O 2N
NO 2 NH 2 NH
CH 3
NH 2
O 2N
CH 3
�
N2 Cl �
O 2N
C CH3 C
O
CH3 O
Die Herstellung von 2- und 4-Nitroderivaten von Verbindungen mit Substituenten
zweiter Ordnung gelingt wieder nur auf Umwegen. Beispielsweise ist 2- und 4-
Nitrobenzoesäure durch Oxidation des leicht erhältlichen 2- und 4-Nitrotoluols
herstellbar:
CH 3
121