NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

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greift dann dieses Zwischenprodukt im Zuge einer nukleophilen Substitutionsreaktion
an:
(RO) 3P + 3 H , 3 5 , + H 3 PO 3
Diese Reaktion ist vor allem wichtig zur Herstellung sekundärer und tertiärer
Alkylhalogenide, (die über die Finkelstein-Reaktion nur mit schlechter Ausbeute
zugänglich sind, weil eine SN2-Reaktion erschwert ist.
Alkylchloride erhält man aus primären Alkoholen, wenn man bei höheren Temperaturen
den Alkohol mit HCl-Gas sättigt.
R OH
+ HCl, Δ
- H 2O
R Cl
Weiterhin entstehen Alkylchloride bei der Umsetzung von Alkoholen mit PCl3, PCl5 oder
SOCl2.
3
+ PCl3 R OH 3 R Cl
- H3PO3 + PCl5 2 R OH 2 R Cl
- POCl3 Primäre Alkylbromide stellt man analog mit PBr3 her:
3
+ PBr3 R CH2 OH 3 R
- H3PO3 CH 2
Eine oft benutzte Möglichkeit, die Abgangsgruppen-Qualität des Hydroxyls in Alkoholen
zu verbessern, ist die Herstellung von Schwefelsäure- und Sulfonsäureestern.
Beispiele:
Br
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