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Im Acetanhydrid sind die zur funktionellen Gruppe α-ständigen C-H-Bindungen so weit
aktiviert, dass unter schwacher Basenkatalyse (z.B. Natriumacetat) die Ablösung eines
Protons erfolgen kann. Die so erhaltene reaktive Spezies setzt sich mit aromatischen
Aldehyden zu α,β-ungesättigten Säuren um:
H 3 C
H 3 C
Ph
Ph
H
C
O
O
C
CH
O
O
C O
O
C
C
O
Aldol-Kondensation:
CH 2
��
CH 2
+ CH 3 COO �
CH 3
C O
O
CH 3
COO �
+
- AcO �
Ph
H 2 C �
H 3C
C
H
C
O
��
O
H
C
CH 2
H 3C
O
O
C O
C O
O
C O
Ph CH CH COOH
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