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NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

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�<br />

N<br />

N<br />

- N 2<br />

[CuBr 2] �<br />

+ CN �<br />

Cu �<br />

Br<br />

C N<br />

Bei <strong>de</strong>r Herstellung von lodi<strong>de</strong>n sind Kupfersalze als Katalysatoren nicht erfor<strong>de</strong>rlich, da<br />

das lodid-Ion selbst reversibel oxidierbar ist und somit seinen eigenen Katalysator<br />

darstellt, kann Kaliumiodid für die Umsetzung eingesetzt wer<strong>de</strong>n.<br />

�<br />

N N Cl �<br />

+ K ,<br />

- KCl<br />

,<br />

+ N 2<br />

Fluorbenzol läßt sich in analoger Weise nicht herstellen, ist aber durch die Balz-<br />

Schiemann-Reaktion zugänglich, bei <strong>de</strong>r trockenes Benzoldiazonium-<br />

Tetrafluoroborat erhitzt wird.<br />

�<br />

N N [BF4] F<br />

� Hitze<br />

- N2 + BF 3<br />

Der Vorteil dieser Reaktionen zur Herstellung von aromatischen<br />

Halogen<strong>de</strong>rivaten liegt vor allem darin, dass auf diese Weise auch in solchen<br />

Positionen Halogenatome eingebaut wer<strong>de</strong>n können, die sonst nicht zugänglich<br />

sind.<br />

m-Dichlorbenzol ist durch direkte Chlorierung nicht herstellbar, da Chlor in 2- und 4-<br />

Stellung dirigiert. Seine Herstellung gelingt aber auf folgen<strong>de</strong> Weise über die<br />

Sandmeyer-Reaktion:<br />

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