NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

CH 3
O
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CH 3
O
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+ NO2 �
CH 3
O
- H �
OCH 3
H NO 2 NO 2
Zur Nitrierung unsubstituierter aromatischer Kohlenwasserstoffe oder gar von
solchen, die elektronenziehende Gruppen tragen, ist die Konzentration an NO2 �
in
der Salpetersäure nicht ausreichend. Um diese zu erhöhen, setzt man
Schwefelsäure zu:
HNO 3 + 2 H 2SO 4
�
NO2 + H 3O �
�
+ 2 HSO4 Die Nitrierkraft der so erhältlichen Nitriersäure kann gegebenenfalls noch durch
Zusatz von Stickoxiden (rote rauchende Salpetersäure) und Erhitzen gesteigert
werden.
Da Salpetersäure auch oxidierende Wirkung entfaltet, die zu einem Abbau des
Aromaten führen könnte, ist besonders bei der Nitrierung von Phenolen und
Aminen genaue Temperaturkontrolle nötig. Zweckmäßig ist ein vorhergehenden
Schutz durch Acylierung. Nach der Reaktion kann die Schutzgruppe wieder
entfernt werden.
Ähnliches gilt für die Nitrierung von Aromaten mit Seitenketten, die durch Oxidation zu
entsprechenden aromatischen Garbonsäuren abgebaut werden:
NO 2
CH 2 R CH 2 R
NO 2
COOH
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