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NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

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OH<br />

C<br />

Dimedon<br />

Enol<br />

O<br />

O<br />

C<br />

H H<br />

- H 2 O<br />

O<br />

O<br />

CH 2<br />

Diese Reaktion kann zur gravimetrischen Bestimmung von Formal<strong>de</strong>hyd<br />

verwen<strong>de</strong>t wer<strong>de</strong>n.<br />

Die Kombination von Michael-Addition und Ester-o<strong>de</strong>r Aldolkon<strong>de</strong>nsation wird häufig<br />

bei Naturstoff-Synthesen angewandt, z.B. bei <strong>de</strong>r Robinson-Synthese zum Aufbau <strong>de</strong>s<br />

Steroidgrundgerüsts:<br />

CH 2<br />

O CH 3<br />

OR �<br />

+<br />

O<br />

H<br />

O<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

CH 2<br />

O<br />

CH 3<br />

OH<br />

O<br />

OR �<br />

- H 2O<br />

Bei Verbindungen mit zwei konjugierten Doppelbindungen zur Carbonylgruppe<br />

überwiegt die 1,6-Addition gegenüber <strong>de</strong>r 1,4-Addition:<br />

O<br />

O<br />

O<br />

CH 2<br />

CH 3<br />

O<br />

O<br />

CH 3<br />

O<br />

CH 3<br />

O<br />

184

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