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e) Die Nitrogruppe kann auch durch katalytische Hydrierung in die Aminogruppe überführt werden. In der Regel verwendet man hierfür Platin-Aktivkohle (10 % Pt) oder Raney-Nickel in neutraler, meist alkoholischer Lösung. Zur Herstellung von Raney-Nickel wird aus einer Aluminium-Nickel-Legierung durch Lauge das Aluminium herausgelöst und so Nickel mit einer sehr großen Oberfläche erhalten. VORSICHT: Raney-Nickel ist in trockenem Zustand pyrophor, also selbstentzündlich. Es muss nach dem Abfiltrieren durch gezieltes Abbrennen vernichtet werden (Einziger Einsatz des Bunsenbrenners im OC-Grundpraktikum). Der Vorteil der katalytischen Hydrierung gegenüber den vorher erwähnten Methoden für die Synthese liegt unter anderem darin, dass bei der Reduktion von Nitroverbindungen, die zusätzlich eine Acetylaminogruppe tragen, die Schutzgruppe nicht, wie bei der Reduktion in saurem Medium, abhydrolysiert wird: NHCOCH 3 NO 2 Pt / H2 EtOH NHCOCH 3 NH 2 Bei der Reduktion mit Raney-Nickel kann die Anwendung von H2 dadurch umgangen werden, dass man Hydrazin als wasserstofflieferndes Reagens einsetzt. VORSICHT: Hydrazin ist jedoch ein Plasmagift und ruft Krämpfe und Herzschäden hervor. Auf der Haut wirkt es stark ätzend. - Verätzte Hautstellen werden mit verdünnter Essigsäure gewaschen. f) Die selektive Reduktion nur einer Nitrogruppe in Polynitroverbindungen gelingt mit der berechneten Menge von Natrium- oder Ammoniumhydrogensulfid: 124
NO 2 NO 2 NH 4 SH NH 2 NO 2 Solange man in saurer Lösung arbeitet, verläuft die Reduktion glatt. In neutraler oder alkalischer Lösung kann die Reaktion auf Zwischenstufen stehen bleiben, so dass man je nach Reaktionsbedingungen.auch Nitrosoverbindungen, aromatische Hydroxyl-amine, Azoxyverbindungen, Azoverbindungen und Hydrazoverbindungen erhalten kann: Nitrosobenzol Phenylhydroxylamin Anilin Ph NO 2 Ph N O Ph NH OH H � Ph NH 2 OH � OH � O � Ph N N Ph � Azoxybenzol Ph Ph N N Ph Azobenzol NH NH Ph Hydrazobenzol Die Nitrogruppe ist im Vergleich zu anderen reduzierbaren Stoffen besonders leicht angreifbar, so dass es in vielen Fällen entsprechender Umwege oder Vorkehrungen bedarf, um in ihrer Gegenwart andere Gruppen zu reduzieren. Ein spezielles Verfahren zur Herstellung von β-Naphthylamin und analogen Verbindungen - vor allem in der Technik - ist die Bucherer-Reaktion: Setzt man β-Naphthol in ammomiakalischer Lösung mit Ammoniumhydrogensulfit bei 150°C (Druckgefäß) um, so erhält man β-Naphthylamin: 125
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I. L A B O R A T O R I U M S T E C
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Beim Zerlegen von Schliffapparaten
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Die gesamte chemische Literatur wir
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Am zweckmäßigsten geht man bei de
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Reagenzien abwiegen: Unbedingt dara
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Name des Präparats 1. Vollständig
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Abb. 4: Kugelschliffe haben den Vor
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Muffen sind so anzubringen, daß je
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) Kühlen Folgende Kühlertypen wer
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Paraffin 200 300 400 500 50 0 600 1
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4. Absperrventil und Stellschraube
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Reaktionen, bei denen durch Bindung
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Dieser Wasserabscheider ist sehr em
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o C 25 0 24 0 23 0 22 0 21 0 20 0 1
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Prinzip: Das Dampfgemisch steigt au
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Abb. 23: 3.2.4. Extraktion: a) Auss
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c) Soxhlet und Thielepape-Aufsatz 1
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Zur Reinigung eines Feststoffes wir
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Aceton 56 CaCl2, K2CO3 Anilin 184 K
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Abb.30: Glaswolle Trockenmittel (z.
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c) Siedepunkt Neben dem Brechungsin
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H 2C O HC O H 2C O O C O C O C R R
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Dieses Salz kann weiterreduziert we
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Carbonsäure in konzentrierter Schw
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O N O H3C S N + KOH O O O CH 3 H3C
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Bei dieser Reaktion wird der Alkoho
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Mit Eisen-(III)-Salzen geben die Hy
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R C O OH + Na R C O O � Na � +
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X. Daraus folgt weiterhin, daß ein
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Die Gleichgewichtsreaktion läßt s
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H 3 C O H3C S O O O O S O CH3+ Na
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R R R C OH H3O � R R CH2 + - H2O
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R C R C R C O OAg O O Br R � AgBr
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R CH 2 CH CH R + Br � R CH CH CH
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Diese Reaktion zeigt, daß Carbonyl
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4.6 Nachweisreaktionen: Halogenverb
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Seite 76 und 77: Die nucleophile Kraft für SN2-Reak
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Seite 80 und 81: Zur besseren Aktivierung kann der E
Seite 82 und 83: R R R R C C H Mg X R R C O R R C R
Seite 84 und 85: 2 RMgX + CdCl 2 R 2Cd + MgX 2 + MgC
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Seite 88 und 89: 8.1.1 E1-Eliminierung: Bei der E1-E
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Seite 92 und 93: Die überwiegende Eliminierungsrich
Seite 94 und 95: 2) Durch die räumliche Größe der
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Seite 100 und 101: Alkohols verläuft, wenn man als Re
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R' COOR CH C CH 3 O H � E]Z OH
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Im Acetanhydrid sind die zur funkti
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Die Reaktion ist nicht auf Acetalde
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20. Kettenverlängerung um drei und
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ROOC ROOC ROOC ROOC CH 2 CH CH 2 +
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OH C Dimedon Enol O O C H H - H 2 O
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20.2. Stobbe-Kondensation: Aus Bern
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- N + O Cl H2O / [H � @ HN C R O
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NaOBr Ph C CH Ph C C Ph C CH - HBr
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Zur Benennung der über eine Einfac
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X X X X = Halogen Alkyl OCH 3 O + O
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H 3C H 3C H 3C O + O O OR C O O C R
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H 2SO 4 O O O + O O CH 3 AlCl3 CH 3
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� Br N N Cl � NaOH - NaBr Br -
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Cu NO 2 COOH 1) Reduktion 2) Diazot
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