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NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

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R R '<br />

NH<br />

R<br />

R '<br />

N<br />

+ O C<br />

Cl<br />

CH 2<br />

Leuckart-Wallach-Reaktion:<br />

R NH 2<br />

R ''<br />

R ''<br />

9.4. Nachweisreaktionen von Aminen:<br />

9.4.1 Isonitril-Reaktion:<br />

- HCl<br />

HCHO / HCOOH<br />

- CO 2 - H 2O<br />

R<br />

R '<br />

N<br />

O<br />

C<br />

R ''<br />

R N CH 3<br />

CH 3<br />

LiAlH 4<br />

Eine empfindliche Nachweisreaktion für primäre Amine ist die Isonitril-Reaktion. Bei<br />

<strong>de</strong>r Umsetzung mit Chloroform und Alkalilauge entstehen die wi<strong>de</strong>rlich riechen<strong>de</strong>n<br />

giftigen Isonitrile:<br />

- 3 NaCl<br />

� �<br />

R NH2+ CHCl3 + 3 NaOH R N C<br />

- 3 H2O Bei <strong>de</strong>r Isonitrilreaktion entsteht aus CHCl3 zunächst im Zuge einer α-Eliminierung<br />

Dichlorcarben:<br />

Cl<br />

Cl C H<br />

Cl<br />

OH �<br />

- HCl<br />

Cl<br />

Cl<br />

C x<br />

108

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