NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de
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Da sowohl Sauerstoff als auch Stickstoff über freie Elektronenpaare verfügen,<br />
üben sie gleichzeitig einen mesomeren Effekt aus, <strong>de</strong>r in die an<strong>de</strong>re Richtung<br />
wirkt.<br />
NH 2<br />
-I-Effekt<br />
(σ -Acceptor-Effekt)<br />
NH 2<br />
�<br />
+M-Effekt<br />
( π -Donor-Effekt)<br />
NH 2<br />
Dipolmoment<br />
�<br />
NH 2<br />
Aus <strong>de</strong>r experimentellen Ermittlung <strong>de</strong>r Größe und <strong>de</strong>r Richtung <strong>de</strong>s<br />
Dipolmomentes weiß man, dass <strong>de</strong>r resultieren<strong>de</strong> Gesamteffekt von –OCH3 und –<br />
NH2 eine Erhöhung <strong>de</strong>r Elektronendichte im aromatischen Kern bewirkt, diese<br />
Substituenten also elektronendrückend wirken.<br />
Dies hat weiterhin zur Folge, dass die Zweitsubstituenten in 2- und 4-Stellung<br />
eintreten. Da Sauerstoff und Stickstoff relativ leicht ihr Elektronenpaar zur<br />
Verfügung stellen, überwiegt hier <strong>de</strong>r mesomere Effekt gegenüber <strong>de</strong>m<br />
induktiven Effekt.<br />
An<strong>de</strong>rs sind die Verhältnisse beim Chlorbenzol. Chlor ist elektronegativer als<br />
Sauerstoff und Stickstoff und übt einen starken -I-Effekt aus. Chlor hat ebenfalls<br />
ein freies Elektronenpaar, ist aber im Gegensatz zu Sauerstoff und Stickstoff weit<br />
weniger bereit, dieses zur Verfügung zu stellen.<br />
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