12.11.2012 Aufrufe

NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

MEHR ANZEIGEN
WENIGER ANZEIGEN

Erfolgreiche ePaper selbst erstellen

Machen Sie aus Ihren PDF Publikationen ein blätterbares Flipbook mit unserer einzigartigen Google optimierten e-Paper Software.

R<br />

R<br />

R<br />

R<br />

C C<br />

COOEt<br />

CH 2<br />

COO �<br />

K �<br />

C CH CH2COOH HBr / HOAc<br />

H2O - CO2 - EtOH<br />

- KBr<br />

Kat.<br />

20.3 Hünigsynthese (Enamin-Synthese):<br />

H 2<br />

R<br />

R<br />

R<br />

CH<br />

R<br />

O<br />

CH 2<br />

O<br />

CH COOH<br />

Eine wichtige Metho<strong>de</strong> zur gleichzeitigen Einführung von 5 und 6 C-Atomen ist die<br />

Hünig-Synthese. Zunächst wird aus Cyclohexanon o<strong>de</strong>r Cyclopentanon und Morpholin<br />

das Enamin hergestellt:<br />

O<br />

- H 2O<br />

[H �<br />

@<br />

HN<br />

O<br />

N<br />

O<br />

Morpholinocyclohexen<br />

Dieses Enamin kann acyliert (Elektrophiler Angriff eines Säurechlorids) wer<strong>de</strong>n und<br />

durch Verseifung entsteht aus dieser Verbindung ein β-Diketon, das wie<strong>de</strong>rum durch<br />

Säurespaltung in eine 6- bzw. 7-Ketosäure überführbar ist.<br />

OH<br />

N<br />

O<br />

187

Hurra! Ihre Datei wurde hochgeladen und ist bereit für die Veröffentlichung.

Erfolgreich gespeichert!

Leider ist etwas schief gelaufen!