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X C
C
Während sich bei aliphatischen Verbindungen diese anti-Lage leicht einzustellen
vermag (freie Drehbarkeit), ist dies bei höher substituierten alicyclischen Verbindungen
nicht mehr der Fall. Betrachten wir beispielsweise ein Cyclohexanderivat mit einer
raumerfüllenden Gruppe einmal trans-ständig (a) und einmal cis-ständig (b) zu einem
am benachbarten C-Atom gebundenen Halogenatom (X), so sind folgende
Reaktionsabläufe möglich.
a) R und X trans-ständig
R
X
R e
H X
3 5
1
e
Im energetischen Grundzustand nimmt die raumerfüllende Gruppe die äquatoriale Lage
ein. Da X trans-ständig zu R angeordnet ist, befindet sich auch X in dieser Lage (e,e).
Eine anti-Eliminierung ist jedoch nur aus der diaxialen trans-Stellung (a,a) möglich.
Diese Konformation kann durch "Umklappen" der Sesselform (über die Wannenform)
eingenommen werden. Wie man sieht, gibt es neben dem den Substituenten X
tragenden Kohlenstoff nur ein β-C-Atom, das ein zu X trans-ständiges H-Atom besitzt,
so dass die Eliminierung nur in einer Richtung unter Bildung eines einheitlichen
Endproduktes abläuft:
H
H
H
H
R a
1
X
a
3
H
H
5
90