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(Als Carben bezeichnet man eine Methylengruppe mit zwei Elektronen :CH2. Carbene
sind außerordentlich reaktive Verbindungen).
Mit primären Aminen reagiert das Dichlorcarben zum entsprechenden Isonitril:
H
Cl
R NH x
2 +
xC
R N
Cl
� �
R N C
H
C Cl
Cl
- 2 HCl
9.4.2. Umsetzungen mit salpetriger Säure, Reaktionen zur Unterscheidung
primärer, sekundärer und tertiärer Amine:
Primäre aliphatische Amine werden in saurer Lösung von NO �
, (entsteht aus NaNO2
und Säure) am Stickstoffatom (Ort größter Elektronendichte) angegriffen:
R N
H
H
+ NO �
R N N �
OH 2
R
�
N
N
H
H
Durch Deprotonierung-Protonierung entsteht ein protoniertes Diazoniumhydroxid,
woraus nach Wasserabspaltung ein Diazoniumsalz entsteht:
R N N �
OH 2
R N
�
N
- H 2O
�
R N N
Das Diazoniumsalz ist unbeständig, solange nicht eine Stabilisierungsmöglichkeit durch
Mesomerie mit Elektronen des Restes R gegeben ist und spaltet N2 ab:
O
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