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CH 3
Ac 2O
in HOAc
H2SO4 CrO 3
CH C O
OAc
H2O OAc
Blanc-Reaktion mit nachfolgender Sommelet-Reaktion
Aromaten reagieren mit dem reaktivsten Aldehyd, dem Formaldehyd, in Gegenwart von
Chlorwasserstoff und ZnCl2, AlCl3 oder H3PO4 unter Chlormethylierumg (Blanc-sche
Reaktion). Der protonierte Formaldehyd greift elektrophil den Aromaten an:
H C
O
H
+ H �
H C
OH
�
OH
+ H C
H
�
H H
�
CH 2 OH
+ H �
- H2O H
CH 2
�
CH2 OH
+ Cl �
Der so gebildete Benzylalkohol neigt nach Protonierung am Sauerstoffatom zur
Wasserabspaltung. Das entstehende Benzylcarbenium-Ion (SN1-Reaktion) bildet
mit vorhandenen Chloridionen das Benzylchlorid.
Das reaktionsfreudige Benzylhalogenid setzt sich mit Hexamethylentetramin zu
Benzylamin um.
- H �
CH 2
H
Cl
146