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Sekundäre Amine setzen sich mit Formaldehyd folgendermaßen um:
R
R
�
NH 2
Cl
�
+
H
C
O
H
R
�
R
�
Cl
NH
OH
C
H
H
- H 2O
R
R
�
N CH 2
Das entstehende Kation, das ein N-analoges Formaldehydderivat darstellt, besitzt
wie Formaldehyd eine starke Neigung mit nucleophilen Reagenzien in Reaktion
zu treten. Als nucleophiles Reagens kann z.B. ein in der Enolform vorliegendes
Keton (C-H-acide Verbindung) wirken:
O
C
R
R
C H
R
+ �
O C C CH2 NH
R
R
R
Cl �
HO
R
R
6DO] GHU 0DQQLFK %DVH
�
C
R
R
C H
R
R
R
�
Cl
N CH 2
Als C-H-acide Verbindungen sind Aldehyde, Ketone, aber auch aliphatische
Nitroverbindungen und Acetylen einsetzbar. Verbindungen mit besonders hoher
C-H-Acidität wie Malonester reagieren mit Formaldehyd unter Aldolkondensation,
weil in diesem Falle sich der Formaldehyd bevorzug mit dem stärker
nucleophilen Partner (Malonester) umsetzt.
Merke: Mannich-Basen kann man nur erhalten, wenn das eingesetzte Amin eine
höhere nucleophile Kraft besitzt als die C-H-acide Verbindung!
Da in zu stark saurer Lösung das freie Amin
+ �
+ �
�
Cl
�
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