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6. Herstellung eines sekundären oder tertiären Alkohols bzw. einer Säure durch
Grignardreaktion:
Alkylhalogenide können infolge ihrer Polarisation nicht direkt mit Carbonylgruppen in
Reaktion gebracht werden:
δ+ δ− R δ+ δ−
R CH2I + C O
R
Will man eine solche Reaktion erzwingen, so muss man vorher das Alkylhalogenid
umpolarisieren (Umpolung). Dies gelingt über metallorganische Verbindungen:
Alkylhalogenide setzen sich in ",absolutem", d.h. wasserfreiem Ether langsam mit
Magnesiumspänen formal unter Einschub des Metalls zwischen Alkylrest und
Halogenatom um. Die so gebildete Grignardverbindling steht im Gleichgewicht mit dem
Dialkylmagnesium:
2
R Mg X
R X + Mg R Mg X
X
Mg
R
X
Die Aufgabe des Lösungsmittels ist es, das Grignard-Reagenz komplex zu binden:
H 3C
H 3C
CH 2
CH 2
Mg
O
R
R Mg X
O
X
CH 2 CH 3
CH 2 CH 3
Mg
R
+
X
Mg
R
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