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NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

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C �<br />

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Wegen <strong>de</strong>r vielfältigen Mesomeriemöglichkeiten ist dieses Radikal sehr beständig. In<br />

<strong>de</strong>r Lösung es im Gleichgewicht mit <strong>de</strong>m dimeren Produkt, das sich beim Eindampfen<br />

<strong>de</strong>r Lösung abschei<strong>de</strong>t. Das Dimere hat nicht die Struktur <strong>de</strong>s 1,1,1,2,2,2-<br />

Hexaphenylethans, son<strong>de</strong>rn:<br />

C<br />

C C<br />

21.2 Frie<strong>de</strong>l-Crafts-Acylierung zum Aufbau annellierter Aromaten<br />

Viele Verbindungen dieser Reihe können mit <strong>de</strong>r bekannten Frie<strong>de</strong>l-Crafts-Reaktion<br />

hergestellt wer<strong>de</strong>n.<br />

21.2.1 Naphthalin<strong>de</strong>rivate<br />

Durch Succinoylierung (Umsetzung mit Bernsteinsäureanhydrid) von Benzol entsteht<br />

Naphthalin. Diese auch als Haworth-Synthese bekannte Umsetzung wird zur<br />

Herstellung von Naphthalin selbst natürlich nicht angewandt, stellt aber eine wichtige<br />

Metho<strong>de</strong> zur Herstellung substituierter Naphthaline dar.<br />

β-substituierte Naphthaline sind z.B. durch folgen<strong>de</strong> Syntheseschritte zugänglich:<br />

C<br />

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193

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