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e) Die Nitrogruppe kann auch durch katalytische Hydrierung in die Aminogruppe
überführt werden. In der Regel verwendet man hierfür Platin-Aktivkohle (10 % Pt)
oder Raney-Nickel in neutraler, meist alkoholischer Lösung.
Zur Herstellung von Raney-Nickel wird aus einer Aluminium-Nickel-Legierung durch
Lauge das Aluminium herausgelöst und so Nickel mit einer sehr großen Oberfläche
erhalten. VORSICHT: Raney-Nickel ist in trockenem Zustand pyrophor, also
selbstentzündlich. Es muss nach dem Abfiltrieren durch gezieltes Abbrennen
vernichtet werden (Einziger Einsatz des Bunsenbrenners im OC-Grundpraktikum).
Der Vorteil der katalytischen Hydrierung gegenüber den vorher erwähnten
Methoden für die Synthese liegt unter anderem darin, dass bei der Reduktion von
Nitroverbindungen, die zusätzlich eine Acetylaminogruppe tragen, die
Schutzgruppe nicht, wie bei der Reduktion in saurem Medium, abhydrolysiert
wird:
NHCOCH 3
NO 2
Pt / H2 EtOH
NHCOCH 3
NH 2
Bei der Reduktion mit Raney-Nickel kann die Anwendung von H2 dadurch
umgangen werden, dass man Hydrazin als wasserstofflieferndes Reagens
einsetzt.
VORSICHT: Hydrazin ist jedoch ein Plasmagift und ruft Krämpfe und
Herzschäden hervor. Auf der Haut wirkt es stark ätzend. - Verätzte Hautstellen
werden mit verdünnter Essigsäure gewaschen.
f) Die selektive Reduktion nur einer Nitrogruppe in Polynitroverbindungen gelingt
mit der berechneten Menge von Natrium- oder Ammoniumhydrogensulfid:
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