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NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

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Reformatsky-Rektion:<br />

Eine weitere Metho<strong>de</strong> zur Herstellung ungesättigter Fettsäuren ausgehend von<br />

Al<strong>de</strong>hy<strong>de</strong>n und <strong>de</strong>r Kettenverlängerung um 2 C-Atome ist die Reformatsky-Reaktion.<br />

Bromessigester reagiert mit Zink unter Bildung einer metallorganischen<br />

Verbindung, die Al<strong>de</strong>hy<strong>de</strong>, nicht aber Ester (geringere Carbonyaktivität) ähnlich<br />

wie eine Grignardverbindung anzugreifen vermag:<br />

Br CH 2 COOR<br />

OH<br />

R' CH CH 2 COOR<br />

Zn<br />

H 2O<br />

BrZn<br />

R'<br />

C<br />

R' CH<br />

CH 2<br />

O<br />

H<br />

OZnBr<br />

CH 2<br />

COOR<br />

COOR<br />

Die so gebil<strong>de</strong>ten β-Hydroxyester sind sehr leicht unter Bildung eines α,β-ungesättigten<br />

Esters <strong>de</strong>hydratisierbar (treiben<strong>de</strong> Kraft: Ausbildung eines mesomerie-stabilisierten<br />

Systems).<br />

OH<br />

R' CH CH 2 COOR<br />

- H 2O<br />

R' CH CH<br />

COOR<br />

Wer<strong>de</strong>n anstelle <strong>de</strong>r Al<strong>de</strong>hy<strong>de</strong> Ketone eingesetzt, so erhält man Ester, die in β-Stellung<br />

verzweigt sind.<br />

Die Metho<strong>de</strong> ist allerdings nur zur Herstellung nie<strong>de</strong>rmolekularer β-Hydroxyester<br />

geeignet, höhermolekulare Hydroxyester entstehen nur in sehr geringer Ausbeute.<br />

Perkin-Reaktion:<br />

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