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NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

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Die nucleophile Kraft für SN2-Reaktionen wird überdies stark durch Verwendung eines<br />

dipolaren aprotischen Lösungsmittels gesteigert. Deshalb erhält man bei <strong>de</strong>r<br />

Umsetzung primärer Iodi<strong>de</strong> mit NO2 �<br />

Nitroverbindung und nicht <strong>de</strong>n Salpetrigsäureester.<br />

5.1 Nachweisreaktionen:<br />

5.1.1 Ether<br />

in Dimethylformamid fast ausschließlich die<br />

Ether sind meistens sehr beständige Verbindungen und geben keine typischen<br />

Nachweisreaktionen, die auf die funktionelle Gruppe R-O-R hin<strong>de</strong>uten.<br />

Deswegen sind sie mit gesättigten Kohlenwasserstoffen verwechselbar. Die<br />

meisten aliphatischen Ether sind jedoch in konzentrierter Salzsäure unter<br />

Oniumsalzbildung löslich:<br />

Cl<br />

�<br />

R O R'<br />

�<br />

Diese Salze zerfallen beim Verdünnen wie<strong>de</strong>r (Metho<strong>de</strong> zur Abtrennung).<br />

H<br />

Zum ein<strong>de</strong>utigen Nachweis müssen Ether mit Säure (HI, HBr) gespalten wer<strong>de</strong>n<br />

und die entstehen<strong>de</strong>n Alkylhalogeni<strong>de</strong> als solche i<strong>de</strong>ntifiziert wer<strong>de</strong>n.<br />

5.1.2 Nitroalkane:<br />

R O R' + H I R I + R O H<br />

In primären und sekundären Nitroalkanen bewirkt die Nitrogruppe eine leichte<br />

"Beweglichkeit" <strong>de</strong>r am gleichen C-Atom gebun<strong>de</strong>nen H-Atome, so daß folgen<strong>de</strong><br />

Tautomerie ermöglicht wird:<br />

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