NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de
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R C<br />
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OAg<br />
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+ Br2 R C<br />
+ Br 2 R Br<br />
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O Br<br />
R � + CO 2 + Br �<br />
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+ Br 2 R Br<br />
+ CO 2<br />
+ Br �<br />
+ Br �<br />
+ Br 2<br />
usw.<br />
Bei Verwendung von CCl4 als Lösungsmittel entsteht als Nebenprodukt immer das<br />
entsprechen<strong>de</strong> Chlorid (Reaktion mit <strong>de</strong>m Lösungsmittel). In <strong>de</strong>n meisten Fällen kann<br />
aber das Chlorid/Bromid-Gemisch für die weiteren Umsetzungen eingesetzt wer<strong>de</strong>n.<br />
Da bereits geringe Feuchtigkeitsspuren die Ausbeute stark vermin<strong>de</strong>rn, wird meist <strong>de</strong>r<br />
gegenüber Wasser weniger empfindliche Cristol-Abbau vorgezogen. Dieser erlaubt<br />
<strong>de</strong>n Einsatz <strong>de</strong>r Carbonsäuren, die in Gegenwart von HgO durch Zutropfen von Br2 das<br />
Bromid liefern.<br />
4.4 Bromierung mit N-Bromsuccinimid:<br />
Unter Einhaltung bestimmter Reaktionsbedingungen können Olefine mit N-<br />
Bromsuccinimid (NBS) unter Beibehaltung <strong>de</strong>r Doppelbindung in Allylstellung<br />
(direkte Nachbarschaft zur Doppelbindung) bromiert wer<strong>de</strong>n.<br />
An<strong>de</strong>rs als bei <strong>de</strong>n bisher beschriebenen Reaktionen han<strong>de</strong>lt es sich hierbei nicht um<br />
eine nucleophile, son<strong>de</strong>rn um eine radikalische Substitution, die als<br />
Radikalkettenreaktion abläuft.<br />
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