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R CH 2 CH CH R + Br �
R CH CH CH R + HBr
�
Der Angriff erfolgt an einer der Doppelbindung benachbarten C-H-Bindung, weil
so ein mesomeriestabilisiertes Allylradikal gebildet werden kann:
R CH CH CH R
�
�
R CH CH CH R
Bei ungleichen Resten R entstehen demzufolge zwei Allylbromide. Durch Einwirkung
eines weiteren Moleküls NBS auf den entstandenen Bromwasserstoff bildet sich Brom,
das eigentliche Agens, das mit dem Allylradikal weiterreagiert:
CH 2
CH 2
C
HBr + N Br
NH
+ Br Br
C
O
O
R CH CH CH R
R CH CH CH R
�
Br Br + + Br �
Das Bromradikal greift nun wieder ein Olefinmolekül an und der Reaktionsablauf
beginnt von neuem.
Greift man die mittlere Kettenfortpflanzungsreaktion heraus, so hat N-
Bromsuccinimid nur die Aufgabe, das bei der Substitution gebildete HBr in Brom
umzuwandeln, wodurch eine gleichbleibende Bromkonzentration eingestellt wird.
Obwohl der Mechanismus der Reaktion noch nicht völlig geklärt ist, gibt es
experimentelle Anhaltspunkte dafür, daß eine geringe Bromkonzentration
entscheidend für den Ablauf der Reaktion in die gewünschte Richtung ist.
CH 2
CH 2
Br
C
C
O
O
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