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R C O
OH
+
Na
R C O
O � Na �
+ ½ H 2
Bei dieser Reaktion entsteht Wasserstoff (sachgerecht ableiten), Reaktion im Abzug
ausführen! ! !
Man nimmt an, daß die Bouveault-Blanc-Reduktion in Gegenwart von Alkohol an
der Na-Oberfläche über Radikalanionen abläuft:
R C O
R
H
C O
OR'
R'
�
+ 2 Na
O
� + R''OH + 2 Na � + R''O �
R C O
H
+ 2 Na �
H
R C
O
R C
O �
R'
R C O
H
+ R'O �
R C O �
+ R''OH + 2 Na �
H
H
O �
+ H 2O
H
H
- OH � R CH 2 OH
+ R''O �
Als Alkohol dient in der Regel Isopropanol, da dieser weniger leicht ein Alkoholat bildet
als ein primärer Alkohol (induktive Wirkung der Methylgruppen) und so weniger Natrium
durch die Nebenreaktion der Alkoholatbildung verlorengeht.
In der Technik wendet man zur Reduktion von Estern oft auch katalytische Verfahren
an, wobei der Ester und Wasserstoff bei Temperaturen zwischen 100°C und 300°C
über Kupferchromitkatalysatoren geleitet und dabei reduziert wird.
3.3 Nachweis von Alkoholen:
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