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NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

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eagiert nun unter Komplexbildung mit <strong>de</strong>m AlCl3, das elektrophil <strong>de</strong>n Aromaten angreift<br />

(Gattermann-Synthese):<br />

H C N + HCl H C NH<br />

H C NH<br />

Cl<br />

� �<br />

AlCl3 Cl<br />

� �<br />

AlCl 3<br />

bzw. H C N AlCl3 + HCl<br />

Das Hydrochlorid <strong>de</strong>s entstehen<strong>de</strong>n Aldimins zerfällt bei Säurebehandlung unter<br />

Hydrolyse zum Al<strong>de</strong>hyd:<br />

H 3CO<br />

+ H C NH<br />

H3CO H 3CO<br />

Cl<br />

� �<br />

AlCl3 C<br />

O<br />

H<br />

Setzt man anstelle <strong>de</strong>r HCN Nitrile ein, so erhält man aromatische Ketone<br />

(Houben-Hoesch-Synthese).<br />

+<br />

H �<br />

R C N + HCl<br />

C<br />

O<br />

R<br />

AlCl 3<br />

C<br />

C<br />

�<br />

H<br />

NH 2<br />

�<br />

NH 2<br />

R<br />

Cl<br />

�<br />

Cl<br />

�<br />

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