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X. Daraus folgt weiterhin, daß eine Steigerung der Konzentration von Y �
zu keiner
Geschwindigkeitserhöhung führt.
2) Bei der Bildung des Carbenium-Ions geht der zentrale Kohlenstoff des Substrats aus
der tetraedischen Form in eine dreibindige planare Struktur über. Der nucleophile
Angriff von Y �
im zweiten Reaktionsschritt kann daher von beiden Seiten des
Carbeniumions erfolgen. Bei chiralem Carbeniumion tritt deshalb Racemisierung ein
(in Wirklichkeit nur partiell, da das Nukleophil vom Nukleofug sterisch behindert wird
und deshalb eher auf der anderen Seite des Carbeniumions angreift).
3) Da bei der SN1-Reaktion Ionen solvatisiert werden müssen, hat das
Solvatationsvermögen des Lösungsmittels großen Einfluß auf den Ablauf der
Reaktion.
4) Da das Carbenium-Ion auch Zwischenstufe von Eliminierungsreaktionen ist,
bilden sich als Nebenprodukte Olefine. Bei bestimmten strukturellen
Gegebenheiten des Substratmoleküls entstehen zusätzlich
Umlagerungsprodukte.
4.1.2 Merkmale der SN2 Substitution:
X
+ Y �
H
H
C Y C X
H
R
R
H
H
Y C + X
H
R
�
1) Bei dieser Reaktion erfolgen Bindungsbildung und Bindungslösung
gleichzeitig. Im Übergangszustand, der den Zustand höchster Energie im
Verlauf der Reaktion darstellt, befinden sich austretende und eintretende
Gruppen gleichzeitig an zentralen Kohlenstoffatom, Y ist noch nicht ganz
gebunden und X ist noch nicht ganz gelöst.
2) Die Reaktion verläuft nach einem Geschwindigkeitsgesetz 2. Ordnung., demzufolge
bewirkt eine Konzentrationserhöhung von Y �
eine Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit.
3) Bei optisch aktiven Verbindungen kehrt sich die Konfiguration um (Walden-Umkehr).
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