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NIEMALS OHNE SCHUTZBRILLE IM LABOR !!!!! - oc1.uni-bayreuth.de

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Der Angriff <strong>de</strong>r Alkylgruppe auf die Carbonylverbindung erfolgt innerhalb eines<br />

cyclischen Komplexes mit einem zweiten Molekül <strong>de</strong>r Grignard-Verbindung. Die relativ<br />

geringe nucleophile Kraft <strong>de</strong>r magnesiumorganischen Verbindung wird auf diese Weise<br />

verstärkt:<br />

R<br />

C<br />

O<br />

R<br />

R'<br />

Mg<br />

X<br />

Mg<br />

R<br />

X<br />

Statt einer zweiten Grignard-Verbindung kann auch eine Lewis-Säure wie<br />

Magnesiumbromid diese Wirkung ausüben:<br />

R<br />

C<br />

O<br />

R<br />

R'<br />

Mg<br />

Br<br />

R<br />

R<br />

C<br />

O<br />

R'<br />

Mg<br />

X<br />

+<br />

Mg<br />

R<br />

R<br />

R R'<br />

Mg<br />

Br<br />

X C<br />

O<br />

+<br />

Mg<br />

Mg<br />

Br<br />

Setzt man Grignard-Reagenzien mit stark raumbeanspruchen<strong>de</strong>n Gruppen um, so<br />

verläuft die Reaktion vorwiegend unter Hydridionenübertragung an das Kohlen-<br />

stoffatom <strong>de</strong>r Carbonylgruppe, weil eine zweite Grignardverbindung aus sterischen<br />

Grün<strong>de</strong>n nicht an <strong>de</strong>m für die Reaktion notwendigen cyclischen Übergangszustand<br />

teilnehmen kann.<br />

Br<br />

X<br />

X<br />

81

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