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Dieses Salz kann weiterreduziert werden (1/4 Mol LiAlH4 wird zur Salzbildung
verbraucht), doch ist das entstehende Salz in dem verwendeten Lösungsmittel (Ether)
oft zu schlecht löslich, als daß die Reaktion stattfinden könnte.
Aus diesem Grunde werden in der Regel zur Reduktion nicht die freien Carbonsäuren,
sondern ihre Ester eingesetzt. Möglichkeiten, zu deren Herstellung sollen im Folgenden
besprochen werden.
2.2. Herstellung von Estern durch Umsatz von Säuren mit Alkoholen:
R C O
OH
+ R'OH
(H 3O �
R C
O
OR'
+ H 2O
Diese Reaktion ist das Paradebeispiel für eine Gleichgewichtsreaktion.
Die Einstellung des Gleichgewichtes erfolgt wegen der geringen Carbonylaktivität der
Säuren nur sehr langsam. Sie wird durch Säurezusatz gefördert, weil die Addition
eines Protons an das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe unter Positivierung des
Carbonylkohlenstoffatoms dieses dem Angriff eines nukleophilen Teilchens besonders
leicht zugänglich macht:
R C O
OH
+ H 3O �
R C + H2O OH
OH
Der Alkohol reagiert mit dem Carbonylkohlenstoff unter Veresterung:
�
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